Resonancia

El benceno se descubrió en 1825 por Michael Faraday. El benceno es un hidrocarburo cíclico con la fórmula molecular C6H6 y su estructura no es la que se esperaría de los compuestos orgánicos genéricos.

Sus características son:

Los seis carbonos forman un anillo hexagonal plano con enlaces σ C-C que son unidos cada carbono a un hidrógeno, unido con un enlace σ C-H.
En cada carbono, hay 3 enlaces σ (dos C-C y uno C-H) en forma plana trigonal con ángulos de enlace de 120 °.
Paralelo al anillo de carbono a cada lado hay un anillo de orbitales π superpuestos donde los electrones están deslocalizados. Esto le da a un anillo de benceno una alta densidad de electrones por encima y por debajo del plano de la molécula.

Esto confiere al benceno algunas características químicas interesantes como son:

Baja reactividad del benceno: Si el benceno tuviera 3 dobles enlaces como sugirió Kekulé, sería muy reactivo con el bromo y se decoloraría en presencia de enlaces C = C; sin embargo, cuando se mezcla con benceno, no se decolora.

Las longitudes de enlace del benceno: Los enlaces C-C y C = C tienen diferentes longitudes de enlace de 0,153 nm y 0,134 nm respectivamente. Los estudios de rayos X habían demostrado que todas las longitudes de los enlaces carbono a carbono en el benceno son iguales a 0,139 nm.

Hidrogenación de benceno: El cambio de entalpía previsto para el modelo de Kekulé es diferente del cambio real en la hidrogenación del benceno. Ejemplo:

Para la hidrogenación de dobles enlaces carbono-carbono:

C = C + H2 → CH-CH ΔH = -120kJmol-1

Por lo tanto, para el modelo de Kekulé:

ΔH = -360kJmol-1

ΔH = -208kJmol-1 (valor experimental)

Aromáticos

Todo el grupo aromático se basa en el anillo de benceno (C6H6). En él, hay tres dobles enlaces que crean una estructura de resonancia. La teoría de la resonancia establece que podemos dibujar dos estructuras diferentes para el benceno donde los dobles enlaces están en diferentes lugares, pero ninguna estructura representa adecuadamente la molécula, por lo que pensamos en la molécula como un híbrido de resonancia, una combinación de las dos.

Aunque el término aromático debería referirse a un olor, en realidad se refiere a un número Huckel de electrones π presente en este anillo.