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Este curso lo imparte el departamento de química.

Contenido 1 Presentación 2 Temario 3 Material 3.1 Bibliografía 3.2 Wikipedia 3.3 Wikilibros 4 Tema 1: Introducción 4.1 ¿Qué es la química orgánica? 4.2 Fórmula empírica, molecular y estructural

[editar] Presentación

La riqueza de la química del carbono es abrumadora. Originalmente, se confundió con la bioquímica, al estar la química de la vida basada mayoritariamente en la química del carbono. Desde la primera síntesis de la urea en un laboratorio de química, que demostró que la química orgánica no era fundamentalmente distinta a la química convencional, se han hecho enormes avances metodológicos y teóricos, se han sintetizado y descrito millones de compuestos y se han basado ramas enteras de la industria en las reacciones orgánicas.

[editar] Temario

1. Introducción: la química del carbono
   1. Qué es la química orgánica
   2. Fórmula empírica, molecular y estructural
   3. Grupos funcionales
   4. Isomería
   5. Resonancia
   6. Nomenclatura
2. Estereoquímica
   1. Isomería constitucional
   2. Estereoisomería
   3. Propiedades de los enantiómeros
      1. Actividad óptica
      2. Configuración relativa y absoluta
   4. Fórmulas de proyección de Fischer
   5. Estereoisomería de compuestos alicíclicos
   6. Estereoisomería de compuestos sin centros quirales

Alcanos y cicloalcanos

1. 1. Propiedades físicas
   2. Conformación
      1. De compuestos lineales
      2. De compuestos cíclicos
   3. Ciclohexanos sustituidos
   4. Reacciones de los alcanos
2. Cinética y termoquímica orgánica
   1. Mecanismos de reacción
   2. Control cinético y termodinámico
   3. Electrófilos y nucleófilos
   4. Tipos de reacciones orgánicas
   5. Equilibrio químico
   6. Estados de oxidación de moléculas orgánicas
3. Halogenuros de alquilo
   1. Propiedades físicas
   2. Sustitución nucleofílica alifática
   3. Estereoquímica de las reacciones de eliminación
   4. Factores que gobiernan la sustitución y la eliminación
4. Compuestos oxigenados con enlace simple: alcoholes, éteres y similares.
   1. Propiedades físicas
   2. Formas de obtención
   3. Reacciones de sustitución de alcoholes
   4. Reacciones de eliminación de alcoholes
   5. Los alcoholes como ácidos
   6. Alcóxidos y fenóxidos
   7. Esterificación
   8. Oxidación de alcoholes
   9. Obtención de éteres
   10. Reacciones de los éteres
   11. Reacciones de los epóxidos
   12. Tioles y sulfuros
5. Alquenos, alquinos y polienos
   1. Propiedades físicas
   2. Estabilidad relativa
   3. Obtención de alquenos y alquinos
   4. Adiciones electrofílicas
   5. Adición de halogenuros de hidrógeno
   6. Hidratación
   7. Oligomerización y polimerización
   8. Hidrogenación catalítica
   9. Adición 1,2 y 1,4 de dienos conjugados
   10. Reacción de Diels-Alder
6. Aromáticos
   1. Enlace en aromáticos. Regla de Hückel
   2. Estabilidad del anillo aromático
   3. Sustitución electrofílica aromática
      1. Reacción de Friedel-Crafts
   4. Disustituciones
   5. Halobencenos y sustitución nucleofílica aromática
7. Aldehidos y cetonas
   1. El grupo carbonilo
   2. Propiedades físicas
   3. Tautomería ceto-enólica
   4. Mecanismo de adición nucleofílica
   5. Hidrohalogenación
   6. Halogenación
   7. Hidratación
   8. Reacciones con alcoholes
   9. Adición de carbaniones
   10. Reacciones con HCN
   11. Adición de organometálicos
   12. Reacciones con amoniaco y aminas
   13. Reacción con hidrazina
   14. Reacción de Wittig
   15. Alquilación de enolatos
   16. Reactividad de hidrógenos en alfa
   17. Condensación aldólica
   18. Reducción de aldehidos y cetonas
   19. Oxidación de aldehidos y cetonas
8. Ácidos carboxílicos
   1. Propiedades físicas
   2. Propiedades de acidez
   3. Interconversiones: mecanismo general de sustitución
   4. Esterificación de Fischer
   5. Hidrólisis de ésteres
   6. Reducción con hidruros metálicos
   7. Reacciones con derivados organometálicos
   8. Condensación de Claisen
   9. Amidas
      1. Reacciones sobre el nitrógeno
   10. Síntesis de Gabriel
   11. Degradación de Hoffmann
   12. Nitrilos

[editar] Material

[editar] Bibliografía

[editar] Wikipedia

• w:es:Qu?mica org?nica
• w:es:Compuesto org?nico
• w:es:Grupo funcional

[editar] Wikilibros

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[editar] Tema 1: Introducción

[editar] ¿Qué es la química orgánica?

La química orgánica es la química del carbono. No todos los compuestos con carbono son orgánicos pero todos los compuestos orgánicos contienen carbono.

Cuando se inició el estudio de los compuestos orgánicos, estos no se podían sintetizar sino que simplemente se aislaban y purificaban de su fuente natural: los organismos vivos. De ahí derivó el nombre de química orgánica. Más tarde se desarrolló la teoría estructural y se comprendieron los fundamentos de la síntesis orgánica de modo que se pudieron sintetizar en laboratorio compuestos que se pensaba que solo podían "ser creados" en los seres vivos. FSDFS

[editar] Fórmula empírica, molecular y estructural

En química hay una relación directa entre las propiedades de un compuesto y su estructura. Si queremos predecir las propiedades físicas y químicas de un compuesto es esencial conocerla. Podemos proceder a tres niveles:

La fórmula empírica es aquella que indica 1. los elementos que componen la molécula y 2. en qué proporción están entre sí. Se llama empírica porque es la que se deduce de los experimentos de combustión. Veamoslo con un ejemplo:

Tenemos un compuesto cuya combustión revela que contiene un 25,7% de C, un 1,43% de H y un 50,0% de Cl en peso ¿Cuál es su fórmula empírica?

Pasos a seguir:

1. Primero. El contenido en O se obtiene por diferencia: 100 - 25,7 - 1,43 - 50,0 = 22,8%
2. Segundo. Calcular el contenido de cada elemento en moles (si no sabes hacer esto dirigete a un curso de química básica). C = 25,7/12 = 2,14; H = 1,43/1; Cl = 50/35,5 = 1,43 y O = 22,8/16 = 1,43.
3. Tercero. Dividir cada uno de los número obtenidos por el menor. Debemos obtener un números enteros o casi enteros. Redondeamos y obtenemos C = 2,14/1,43 = 1,5; H = 1; Cl = 1; O = 1. En este caso hemos obtenido un semientero. Toda la serie se puede convertir en enteros multiplicando por 2. Y tenemos C = 3, H = 2; Cl = 2 y O = 2.
4. Escribimos la fórmula empírica: C₃H₂O₂Cl₂.

La fórmula molecular indica qué elementos forman parte de una molécula y qué cantidad de ellos hay. No confundir el número de átomos de una molécula (fórmula molecular) con la proporción de los mismos (fórmula empírica). Así, si tenemos una molécula que contiene dos átomos de carbono y cuatro de hidrógeno su fórmula molecular sería C₂H₄ mientras que la empírica sería CH₂

La fórmula estructural revela, además de los elementos que componen la molécula y su número, cómo están dispuestos y enlazados entre sí.

A las tres anteriores podemos añadir la fórmula espacial que indica lo mismo que la fórmula estrucural y además, la disposición de sus átomos en las tres dimensiones del espacio.